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to mourn; to lament
to be sorry; to regret; to repent
彼は若いころの失敗を悔んでいた。
He regretted the mistakes he made when he was young.
あのとき勉強しなかったことを悔んでいる。
I regret not having studied at that time.
彼女の死を悔んで泣いた。
I cried, mourning her death.