extreme regret; extreme sorrow; height of bitterness
この失敗は痛恨の極みだ。
This failure is my deepest regret.
チャンスを逃したのは痛恨の極み。
Missing the chance is my greatest regret.
彼を傷つけたのは痛恨の極みです。
Hurting him is my deepest regret.