deep regret; great sorrow; bitter grief
痛恨の極みと言うほかない失態だった。
It was a blunder that can only be called the height of deep regret.
痛恨のミスで試合に敗れた。
They lost the match due to a bitterly regrettable mistake.
あの判断は今でも痛恨の念を抱いている。
I still feel deep regret over that decision.