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sad; miserable; unhappy; sorrowful
sad; lamentable; deplorable; grievous
「愛しい」 has another reading with different meanings.
別れは愛しくてたまらない。
Parting is unbearably sad.
愛しい気持ちで手紙を書いた。
I wrote a letter with a sorrowful heart.
故郷を離れるのが愛しかった。
Leaving my hometown was sad.